זינגר החל את דרכו כסטנדאפיסט עוד במהלך שירותו בצה"ל בשנת 2005 במסגרת ערבי הבמה הפתוחה של מועדוני הסטנדאפ קאמל קומדי קלאב וקומדי בר בתל אביב בהם גדל והתפתח בתור סטנדאפיסט ובהם השתלב והופיע באופן קבוע בתור אמן בית, בשנת 2015, לאחר שסיים את לימודי המשחק, יצא במופע סטנדאפ יחיד בשם "הקומי-ניסט" בו הוא מספר בין היתר על חייו כישראלי ממוצא רוסי/אוקראיני.
בינואר 2015 במקביל לקריירת הסולו הקים זינגר ביחד עם שני סטנדאפיסטים נוספים, יוסי גבני ועומר בורשטיין, את שלישיית בערך, במסגרתה הם החלו ליצור מערכוני רשת הומוריסטיים וסאטיריים אותם העלו ליוטיוב ולפייסבוק. המערכון הראשון שלהם - מאחורי הקלעים של דאעש היה להצלחה מסחררת והגיע למיליוני צפיות ברחבי העולם בתוך זמן קצר וזיכה אותם בין היתר בריאיון לעיתון "הניו יורק טיימס".